Formó una banda llamada "Grey Daze" en el cual Chester era el vocalista, pero acabó abandonando al grupo, porque según se dice, compuso varias canciones que el grupo decían ser suyas. Conoció Samantha, una fan del grupo. Se casaron el 30 de noviembre de 1996. En el 2002 tuvieron un hijo, llamado Draven Sebastian. Al cabo de 9 años de matrimonio, Chester y Samantha se divorciaron por motivos personales que se desconocen. Actualmente está casado con Talinda Bentley y tiene un hijo con esta llamado Tyler Lee.
Un día, Chester recibió de un amigo suyo una maqueta que habían creado Mike, Brad, Rob y Joe, ya que buscaban un vocalista para el grupo que querían crear y que más tarde recibiría el nombre de Linkin Park. Escuchó la maqueta y al gustarle el estilo de música que habían creado, Chester los llamó por teléfono dispuesto a querer formar parte de la banda, y a petición de estos, les cantó un trozo de la maqueta que había recibido. A Mike, Brad, Rob y Joe les gustó mucho su voz ya que la vieron adecuada al estilo de música que querían crear, y así fue cómo Chester fue invitado a hacer el casting y lo aceptaron como vocalista.
Según palabras del productor Don Gilmore, "Chester tiene una voz prodigiosa, ya que en una misma voz es capaz de cantar 3 notas diferentes a la vez creando un sonido vocal propio". Pese a ese "don", Chester ha sufrido muchos problemas de garganta, entre otros una hernia hiatal. Por ese motivo, durante la gira de Meteora se tuvieron que cancelar muchas fechas, por lo que en 2003, en España, sólo pudieron actuar en Madrid y Barcelona.
Actualmente, Chester Bennington está a punto de sacar un trabajo en solitario bajo el nombre de "Dead by Sunrise" en el que hay una mezcla de rock de los años 80 y 90.[[vi:Chester Bennington]
Curiosidades
Chester es zurdo.
Chester fuma (aunque últimamente dijo que no fumaba).
El auto de chester es un Mullen 11.
Chester ama a los Sopranos (serie de tv).
Chester ha hecho programas para niños abusados sexualmente.
El momento más humillante de Chester fue cuando vomitó en un Show sobre algunos de sus fans.
Le encanta la buena cerveza.
Chester es el único en la banda que tiene que llevar un closet como maleta ya que cada zapato tiene que ir bien un pantalón y con los calcetines; eso es importante para el.
Chester tiene cada cd que existe de Madonna.
Si pudiera legalizar una ley, él eligiría legalizar la marihuana.
Chester tiene sus propios puntos de vista sobre la religión.
Chester se cayó por un acantilado por culpa de la nieve que le costaron 47 puntos en la cabeza.
Su autora favorita es Anne Rice
Chester usaba lentes (No los usa ya que se hizo la cirugía laser)y tiene varios tatuajes, actualmente Chester ya no tiene un piercing en la boca.
Desde los 2 años le encantaba cantar.
Por el momento vive en Los Angeles, California
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